Da Massimo Ferragamo i 2003 overtog Castiglion del Bosco, købte modekongen ikke bare en vingård, men samtidig resterne af en middelalderlandsby med slot, tårnbygning og omkring 2.000 hektar skov! Ruinerne blev restaureret, og Ferragamo lod nye bygninger opføre i samme toscanske stil. Til sidst havde han skabt et imponerende, 5-stjernet luksusresort med 18 hullers golfbane og hele pivtøjet. Og det var her, Caroline Wozniacki fejrede sit bryllup i fjor... Lykkeligvis havde Ferragamo også penge til et topmoderne vineri inkl. en stor fadkælder med barriquefade i hundredevis. Den historiske vingård, der i 1967 var medstifter af Brunello-konsortiet, dyrker nu 62 hektar Sangiovese (økologisk certificeret fra 2016). Vinene laves under ledelse af winemaker Cecilia Leoneschi og hælder stilistisk til den moderne, fadkrydrede side, mens anmeldelserne rangerer Castiglion del Bosco oppe i den absolutte Brunello-elite. Der fremstilles flere ”luksus-Brunello’er”, heriblandt den berømte enkeltmarksvin, Campo del Drago. I Maremma driver Castiglion del Bosco sideløbende vingården Tenuta Prima Pietra, hvis vin er baseret på franske druesorter.